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Ao longo da sua carreira, os Chicago gravaram uma grande variedade de canções de Natal, clássicos e originais, que foram grandes sucessos. O seu primeiro álbum de Natal, "Chicago Christmas" (o seu 25º álbum), foi certificado Disco de Ouro nos EUA. Lançaram mais três álbuns de Natal, "What's It Gonna' Be, Santa?" com o produtor Phil Ramone, também Disco de Ouro nos EUA, O "Christmas Three" (com a participação de artistas convidados Dolly Parton, America e outros) e "Chicago Christmas" (2019).
As faixas mais populares destes álbuns são agora apresentadas nesta colectânea, "Greatest Christmas Hits".